Hat man ein Hotmail Konto im iPhone konfiguriert (was etwas unpraktisch ist, weil Hotmail kein IMAP unterstützt, sondern nur POP3 und alle Mails dann auf dem iPhone landen), dann muß man zum Senden von E-Mails unbedingt den Schalter “SSL verwenden” aktivieren, sonst bleiben alle Mails in der Outbox hängen: